Tháng 5 năm 2016, Đen cùng một số người bạn đi xuyên Việt từ Hà Nội bằng xe máy. Trên đường đi, anh đến 6 địa điểm để hát miễn phí cho mọi người. Đề cập đến chuyện này, anh cho biết chỉ thông báo trên trang cá nhân và mục đích để tìm hiểu sự ủng hộ của mọi người dành cho mình. Sau chuyến đi 2 tuần thì anh được mời đi hát và quyết định hát thử.[2]

Đen Vâu tham gia hai trong số 15 bài hát phim Mùa viết tình ca là "Mày đang kiếm cái gì" và "Ngày khác lạ" (cùng Giang Phạm và Triple D). Ca từ và giai điệu của hai bài hát kể trên khác biệt, mang màu sắc thực tế và trần trụi, tuy vậy lại hòa quyện với mạch phim.[7]

Tháng 11 năm 2018, Đen phát hành ca khúc "Anh đếch cần gì nhiều ngoài em". Ca khúc này gây ấn tượng với giới trẻ nhờ tựa đề lạ tai, giọng của Đen và Vũ trong ca khúc cũng là điểm nhấn. Báo Người Lao Động đánh giá bài hát có "những ngôn từ có phần suồng sã, thoải mái mà giới trẻ hay sử dụng trong cuộc sống đời thường được lồng ghép một cách khéo léo vào âm nhạc". Sau nửa ngày, ca khúc trở thành hiện tượng mạng xã hội và lọt vào Top Trending YouTube. Những số liệu trên là ấn tượng với một sản phẩm âm nhạc underground.[4] Đen cho biết, ca khúc đã kìm nén cảm xúc cá nhân, và cho biết thấy cách ăn nói của nhiều người xưa, trong phim ảnh, từ này được dùng phổ biến với mục đích tạo một câu nói 'bùi' hơn, thể hiện sự nhà quê,... đồng thời cũng bày tỏ sự ngạc nhiên của mình khi gặp chỉ trích rằng anh vô trách nhiệm, vô văn hóa.[8] Trong bài viết Câu view từ tên bài hát trên báo Người Lao Động, đánh giá từ "đếch" là từ mang tính đường phố, hàm ý tiêu cực, không phù hợp đặt trong tác phẩm nghệ thuật, nhất là tiêu đề vì gây phản cảm.[9]

Đen Vâu tham gia buổi diễn Music acoustic của Đen Vâu với các buổi diễn khác như See Sing Share của Hà Anh Tuấn, Lam Trường 9pm live, Hợp âm gió của Mỹ Linh.[10] Hiện nay, anh có lượng fan hâm mộ có thể so sánh ngang với các ngôi sao hạng A và nhiều ca sĩ dòng nhạc đại chúng.[11]

Trong năm 2018 Đen còn ra các ca khúc khác như "Ngày khác lạ", "Đừng gọi anh là idol", "Đố em biết anh đang nghĩ gì" (cùng JustaTee).[12]

Đầu năm 2019, anh ra mắt ca khúc "Mười năm", kỷ niệm hành trình theo đuổi việc rap tròn 10 năm. Video âm nhạc ca nhạc được đánh giá có phong cách giản dị, mang hình ảnh và cả âm nhạc nói về chặng đường 10 năm của Đen với rap, đan xen những cảm xúc như tình bạn, vui buồn và những lời khen, chê bai. Kết bài hát, Đen sử dụng chủ ngữ "tao", mang hàm ý thách thức. "Mười năm" là bài hát hợp tác sáng tác của Đen và Lynk Lee. Nội dung chính yếu nói về trải nghiệm của một người nhiều thăng trầm, tình bạn và những hoài niệm. Zing News cho rằng Đen không nhất thiết dùng từ "tao" trong ca khúc kỷ niệm 10 năm vì có phần sân si, và thách thức không đáng có. Bài báo cũng cho rằng cách sử dụng từ này cũng hơi gượng, tương tự như tiếng lóng trong bài hát "Anh đếch cần gì nhiều ngoài em". Cùng tham gia hát trong MV "Mười năm" còn có Ngọc Linh, được nhận định mang chất giọng ngọt ngào kìm hãm sự nổi loạn, khiêu khích của Đen Vâu. Trong bài viết trên tờ báo điện tử này nhận định "Bài hát mang tính truyền thống sáng tác của Đen Vâu, tuy vậy tạo ấn tượng vì cách gieo vần, so sánh và sử dụng các tên riêng cũng tạo ấn tượng nhất định,".[12]

Tháng 5 năm 2019, Đen Vâu ra mắt ca khúc "Bài này chill phết", song ca cùng Min. Nói về khung cảnh sáng tác, anh cho biết sáng tác từ trước đó nửa năm, khi gặp lại những người bạn xa cách lâu năm và suy ngẫm về con đường âm nhạc của mình. Ca khúc gồm 3 phần, miêu tả 3 cảm xúc và tâm trạng khác nhau, điều này khiến Đen gặp khó khăn trong việc chọn tên cho bài hát, nên quyết định chọn tên "Bài này chill phết" với mục đích tạo cảm giác thoải mái, bay bổng cho người nghe.[8]

Ngày 19 tháng 6 năm 2019, Đen Vâu phát hành ca khúc "Hai triệu năm".[13] MV ca nhạc này được anh và các nhân viên công ty trong một lần đi chơi, bài hát được viết và việc mời nữ ca sĩ Biên tham gia cũng là ngẫu hứng. Tuy vậy video vẫn được quay với các thiết bị chuyên nghiệp.[14] Trong quá trình quay video, Đen ngâm mình dưới nước trong thời gian 5 giờ đồng hồ. Hình ảnh của nam ca sĩ trong MV ca nhạc khiến nhiều người hâm mộ chỉnh sửa các bức ảnh nhằm so sánh Đen với quái vật hồ Loch Ness.[15] Video ca khúc "Hai triệu năm" được nhận định đơn giản nhưng tạo sự ấn tượng, với khung cảnh nam ca sĩ ngâm mình dưới nước biển trong hai trạng thái biển lặng và mưa rơi. Lời nhạc có cách gieo vần độc đáo, ngẫu hứng, sáng tạo nên dễ tạo thành hiện tượng trên không gian mạng xã hội. Bài hát cũng liệt kê một số danh nhân thế giới. Giọng hát của nữ ca sĩ Biên trở thành nét khác biệt trong ca khúc.[16]

Ngày 21 tháng 10 năm 2019, Đen Vâu trở lại Vpop với hai sản phẩm âm nhạc "Lối nhỏ" và "Cảm ơn". Đây là ca khúc mà Đen Vâu dành tặng người hâm mộ trước thềm liveshow Show của Đen diễn ra ngày 9 tháng 11 tại Nhà Thi đấu Quân khu 7.[17]

Ngày 18 tháng 12 năm 2020, Đen Vâu đã trở lại với ca khúc "Đi Về Nhà" (kết hợp với JustaTee). MV của bộ đôi Đen Vâu và JustaTee không chỉ mang thông điệp cực 'thấm' với những người con xa quê, mà còn gợi nhắc về hình ảnh của người bạn đồng hành, chuyên chở hạnh phúc cho người trẻ trên mọi nẻo đường.[18]

Vào ngày 26 tháng 3 năm 2021, Đen cùng Binz cho ra mắt ca khúc "Cho mình em". Được biết bài hát ngẫu hứng này được Đen và Binz viết và hoàn thành 15 giờ liên tục tại studio của Binz. Rất nhanh chóng MV đạt top 1 trending Youtube sau khoảng 9h ra mắt. Sản phẩm với sự kết hợp độc đáo này được yêu thích bởi sự mộc mạc và đầy tính tự sự, cùng với đó là sự kết hợp của 2 rapper hàng đầu hiện nay. [19]

Ngày 13 tháng 5 năm 2021, đúng vào dịp sinh nhật thứ 32 của mình, Đen trở lại với ca khúc Trốn Tìm với sự góp giọng của ban nhạc MTV, chỉ sau một thời gian ra mắt ca khúc đã nằm trong Top 1 Trending Youtube và giữ vị trí trong một thời gian dài.[20] Anh phát hành MV vào cuối năm 2021, với ca khúc Mang tiền về cho mẹ, kết hợp với ca sĩ Nguyên Thảo.[21][22] Với nội dung bình dị về tình mẫu tử, MV đạt Top 1 Trending You Tube, biến anh trở thành rapper Việt duy nhất có nhiều sản phẩm âm nhạc đạt thành tích này. Thời gian chuẩn bị cho bản rap này là bốn năm. Đen cho biết các công việc trong MV anh đã đều từng trải qua nên đem lại nhiều cảm xúc chân thật.[21] Hầu hết các hình ảnh trong video âm nhạc này được quay tại Quảng Nam và Đà Nẵng.[23] Bản rap sau đó được Nghệ sĩ Nhân dân Bạch Tuyết cover theo hình thức vọng cổ.[24] Một số người phản đối bản rap vì cho rằng thông điệp của nó có phần chưa phù hợp vì khiến một số người đang gặp khó khăn trong hoàn cảnh năm 2021 dịch bệnh, thất nghiệp cảm thấy chạnh lòng.[25]